Greitas atsakymas
Cikloheksanonas yra vidutiniškai polinė molekulė. Jo poliškumas kyla iš karbonilo (C=O) grupės, esančios šiaip nepoliniame šešių -anglies žiede, kuri sukuria lokalizuotą dipolį, nepaverčiant molekulės visiškai poliška, kaip vanduo ar acetonas. Štai kodėl tai svarbu komerciškai: dėl vidutinio cikloheksanono poliškumo jis yra puikus pramoninis tirpiklis, galintis ištirpinti tiek polinius, tiek nepolinius junginius vienoje sistemoje.
1. Kodėl cikloheksanonas yra poliarinis?
Cikloheksanonasyra polinis, nes jame yra karbonilo (C=O) grupė, prijungta prie kitaip nepolinio cikloheksano žiedo. Karbonilo grupė sukuria netolygų elektronų tankio pasiskirstymą, nes deguonis traukia elektronus stipriau nei anglis, sukurdamas nuolatinį dipolį per C=O ryšį.
Karbonilo (C=O) grupė. Karbonilo grupė yra vienintelis cikloheksanono poliškumo šaltinis. Be jo cikloheksanonas elgtųsi kaip cikloheksanas, kuris iš esmės yra nepolinis.
Molekulinė struktūra ir dipolio momentas. Cikloheksanono dipolio momentas yra apytiksliai 3,0 Debye, ši vertė paprastai nurodoma chemijos literatūroje, nors tikslūs skaičiai šiek tiek skiriasi, atsižvelgiant į tyrime naudojamą matavimo metodą ir tirpiklio sąlygas. Šis dipolio momentas yra panašus į kitų ketonų, tokių kaip acetonas, diapazoną.
Nepolinis žiedas prieš polinį karbonilą. Šešių -anglies žiedas cikloheksanone yra nepolinis ir turi hidrofobinį pobūdį, o karbonilo grupė yra polinė ir turi hidrofilinį pobūdį. Šis derinys suteikia cikloheksanonui dvigubą mokumą, leidžiantį jam sąveikauti su abiejų tipų junginiais.
2. Pagrindiniai poliškumas ir fizinės savybės
| Turtas | Vertė |
|---|---|
| Santykinis poliškumas | 0.099 |
| Dipolio momentas | ~3,0 D (literatūra, skiriasi priklausomai nuo metodo) |
| Dielektrinė konstanta | 18,2 (20 laipsnių) |
| Tirpumas vandenyje | ~90 g/l (20 laipsnių) |
| LogP (log Kow) | ~0.81 |
Cikloheksanono dielektrinė konstanta yra 18,2, todėl jis gerokai viršija nepolinius angliavandenilius, tokius kaip heksanas (dielektrinė konstanta ~ 1,9), bet gerokai žemiau vandens (dielektrinė konstanta ~ 80), tai patvirtina, kad jis klasifikuojamas kaip vidutiniškai polinis tirpiklis, o ne kaip stipriai polinis ar nepolinis.
3. Kaip poliškumas veikia tirpumą?
Vidutinis cikloheksanono poliškumas tiesiogiai paaiškina jo dvigubą tirpumą vandenyje ir organiniuose tirpikliuose.
Kodėl tik šiek tiek tirpsta vandenyje.Cikloheksanonas tik šiek tiek tirpsta vandenyje (~90 g/l 20 laipsnių temperatūroje), nes jo karbonilo grupė gali sudaryti silpnus vandenilio ryšius su vandens molekulėmis, tačiau aplinkinis nepolinis žiedas riboja visišką maišymąsi molekuliniu lygiu.
Kodėl maišomas su dauguma organinių tirpiklių.Cikloheksanonas visiškai maišosi su dauguma organinių tirpiklių, įskaitant alkoholius, eterius, ketonus, esterius ir aromatinius angliavandenilius, nes jo dipolio momentas ir poliškumas patenka į panašius diapazonus kaip ir šių tirpiklių, todėl susidaro palanki molekulinė sąveika.
Kodėl poliškumas lemia tirpiklio veikimą.Cikloheksanono poliškumas lemia, kokius junginius jis gali veiksmingai ištirpinti; poliniai dažai, dervos ir veikliosios medžiagos gerai tirpsta dėl dipolio-dipolio sąveikos su karbonilo grupe, o nepoliniai aliejai ir vaškai ištirpsta sąveikaujant su cikloheksano žiedu.
4. Kodėl svarbus cikloheksanono poliškumas?
Vidutinis cikloheksanono poliškumas yra pagrindinė priežastis, dėl kurios jis gerai veikia keliuose pramonės sektoriuose:
- Dangos ir dažai. Cikloheksanono poliškumas leidžia ištirpinti tiek poliarinės dervos rišiklius, tiek nepolinius pigmentus vienoje kompozicijoje, pagerinant plėvelės skaidrumą ir apdailos kokybę.
- Polimerai ir dervos. Cikloheksanonas naudojamas poliariniams polimerams, tokiems kaip PVC ir tam tikriems poliuretanams, ištirpinti apdorojimo metu, kai jo vidutinis poliškumas užtikrina stiprų tirpumą be pernelyg didelio reaktyvumo.
- Klijai. Dvigubas cikloheksanono tirpumas padeda sumaišyti poliarines lipniąsias dervas su nepolinėmis lipnumo medžiagomis, palaikydamas vienodą klijų formulę.
- Agrochemikalai.Cikloheksanono poliškumas palaiko riboto tirpumo aktyvių ingredientų tirpinimą grynai aromatiniuose tirpikliuose, todėl jis yra naudingas EC (emulsifikuojamasis koncentratas) ir panašių tipų formulėse.
- Farmacijos tarpiniai produktai. Dėl vidutinio cikloheksanono poliškumo jis yra naudingas kaip proceso tirpiklis tam tikroje farmacinėje tarpinėje sintezėje, kai reikalingas kontroliuojamas tirpumas be didesnio poliškesnių aprotoninių tirpiklių toksiškumo profilio.
Cikloheksanonas prieš kitus įprastus tirpiklius
| Tirpiklis | Santykinis poliškumas | Tirpumas vandenyje | Tipiškas naudojimas |
|---|---|---|---|
| Cikloheksanonas | 0.099 | ~90 g/l (20 laipsnių) | Dangos, dervos, agrocheminiai EB preparatai |
| Acetonas | 0.355 | Maišantis | Valymas, dengimas, farmacinis ekstrahavimas |
| MEK (metilo etilo ketonas) | 0.327 | ~223 g/l (20 laipsnių) | Klijai, dangos, dervos apdirbimas |
| Ksilenas | 0.074 | ~0,2 g/l (20 laipsnių) | Dažų skiedimas, riebalų šalinimas, aromatinio tirpiklio bazė |
| NMP (N-metilpirolidonas) | 0.355 | Maišantis | Didelio{0}}poliškumo ko-tirpiklis, elektronikos valymas |
Cikloheksanonas yra tarp grynai aromatinių angliavandenilių tirpiklių, tokių kaip ksilenas, ir labai polinių aprotoninių tirpiklių, tokių kaip NMP ir acetonas, todėl jis dažnai pasirenkamas kaip jungiamasis tirpiklis, kai formulėje reikia derinti polinius ir nepolinius komponentus.
Dažnai užduodami klausimai
Ar cikloheksanonas yra polinis ar nepolinis?
Cikloheksanonas yra vidutiniškai polinė molekulė dėl karbonilo (C=O) grupės, prijungtos prie kitaip nepolinio šešių -anglies žiedo.
Kodėl cikloheksanonas laikomas vidutiniškai poliniu?
Cikloheksanonas laikomas vidutinio poliškumo, nes jo poliškumas priklauso nuo vienos karbonilo grupės, o ne iš kelių polinių funkcinių grupių, todėl jo santykinis poliškumas yra 0.099 - didesnis nei nepolinių angliavandenilių, bet mažesnis nei stipriai polinių tirpiklių, tokių kaip vanduo ar DMSO.
Ar cikloheksanonas tirpsta vandenyje?
Cikloheksanonas tik šiek tiek tirpsta vandenyje, jo tirpumas yra maždaug 90 g/l 20 laipsnių temperatūroje dėl pusiausvyros tarp jo polinės karbonilo grupės ir nepolinės žiedo struktūros.
Kokie tirpikliai yra suderinami su cikloheksanonu?
Cikloheksanonas maišosi su alkoholiais, eteriais, ketonais, esteriais ir aromatiniais angliavandeniliais, tokiais kaip benzenas, toluenas ir ksilenas.
Kodėl cikloheksanonas naudojamas kaip pramoninis tirpiklis?
Cikloheksanonas naudojamas kaip pramoninis tirpiklis, nes dėl jo vidutinio poliškumo tirpsta tiek poliniai, tiek nepoliniai junginiai, todėl jis veiksmingas ant dangų, dervų, klijų ir agrocheminių preparatų.
Ar cikloheksanonas yra poliškesnis nei ksilenas?
Taip, cikloheksanonas yra poliškesnis nei ksilenas. Cikloheksanono santykinis poliškumas yra 0,099, palyginti su ksileno 0,074, dėl karbonilo grupės, kurios ksilene trūksta.
Ar cikloheksanonas yra polinis aprotinis tirpiklis?
Cikloheksanonas paprastai klasifikuojamas kaip polinis aprotinis tirpiklis, nes jo karbonilo grupė užtikrina poliškumą be jokių O-H arba N-H ryšių, galinčių sudaryti vandenilio ryšį.
Kokiose pramonės šakose naudojamas cikloheksanonas?
Cikloheksanonas naudojamas dangų ir dažų, polimerų ir dervų, klijų, agrochemijos ir farmacijos tarpinėse pramonėse, visų pirma dėl vidutinio poliškumo ir stipraus dvigubo mokumo.